ALCOHOLES Y FENOLES

EJERCICIOS DE LABORATORIO

ALCOHOLES  I, II

MICHELLE JULIANA SANDOVAL ARIZA

ONCE -3

CÓDIGO 22

DIANA FERNANDA JARAMILLO

INSTITUCIÓN EDUCATIVA TÉCNICA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN

2019

INTRODUCCIÓN

En este blog encontraremos ejercicios sobre el tema de loa alcoholes , en la practica se elige el nombre que cree correspondiente al compuesto  y a sus sustituyentes correspondientes teniendo en cuenta  el lugar en donde están ubicados.

OBJETIVOS

• • investigar información sobre la química orgánica en especial de los alcoholes.

  • comprender las ventajas y desventajas que presentan estos compuestos.

  • analizar sus propiedades y concluir su importancia.

  • comprar la reactividad de los alcoholes alifáticos  con las de los fenoles, en presencia de diferentes reactivos.  

  
  

  
  

• ALCOHOLES 
• . Los alcoholes son un grupo de moléculas orgánicas caracterizadas por la presencia de uno o mas grupos -OH (hidroxilo) como grupo principal. Los alcoholes tienen de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).  El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.
  
  
  

- Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.

En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.

- Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES.

Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace.

Técnica. Un trocito de sodio del tamaño de un guisante se echa sobre 5 ml de alcohol etílico puesto en un tubo de ensayos. Cuando la reacción se ha completado, se añade un volumen igual de éter anhidro y se observa el resultado. A continuación se vierte la mezcla en un vidrio de reloj y se deja evaporar el éter y el exceso de alcohol etílico..

Interpretación

Formación de alcoholatos.

Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K... y aún con los alcalino-térreos como el Ca. El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendiéndose en estado gaseoso.

La sustancia que se forma es un alcóxido o alcoholato que en este caso se denomina etanolato o etóxido de sodio.

El alcohol en estas reacciones actúa como un ácido débil.

Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el átomo reemplazado es el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarización de la molécula de los alcoholes.

La reacción de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enérgica que la de éstos con el agua.

La acidez de los alcoholes varía ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan ácidos como el agua. Hasta algunos que son mucho menos ácidos. La constante de disociación ácida, Ka, de un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:

Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con sodio para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butílico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es más reactivo que el sodio y la reacción puede completarse en un tiempo razonable.

 Reacciones por sustitución del grupo hidroxilo.Formación de esteres inorgánicos. 

Cuando se efectúa la reacción entre un alcohol y un ácido inorgánico se produce un éster inorgánico.

En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protón del ácido

Otro ejemplo es la reacción del ácido clorhídrico con alcoholes secundarios y terciarios. El alcohol ter-butílico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo.

Reactivo. El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1.Preparación. Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g de ácido clorhídrico concentrado, enfriando para evitar pérdidas del ácido. Técnica. Colocar 1 ml del alcohol en un tubo de ensayos y agregar 6 ml de reactivo de Lucas. Tapar y dejar reposar durante 5 minutos.

Oxidación de los alcoholes.

Con permanganato a distintos valores de pH. Se han desarrollado muchos métodos para la oxidación de alcoholes. Por ejemplo, con frecuencia se emplea el permanganato de potasio como alternativa más económica en comparación con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.

El reactivo de Jones, que es una solución diluida de ácido crómico en acetona, es más suave que el reactivo normal de ácido crómico.

FENOLES 

Los fenoles son derivados de los alcoholes, son muy solubles en agua y en la mayoría de los disolventes orgánicos. Son altamente tóxicos para el ser humano y su contacto puede provocar la muerte.Los fenoles no siguen ninguna regla fija de nomenclatura, los más simples sin embargo, pueden ser nombrados utilizando el anillo aromático como cadena principal y los grupos ligados a él como radicales.

La reacción del fenol con el ácido sulfúrico, es para la obtención del ácido hidroxibencensulfónico:

C6H5 - OH + H2SO4 C6H4 (SO3H) - OH + H2O.

La nitración del fenol, se lleva a cabo con el ácido nítrico diluido, el producto final, es el 2- 4- 6- trinitrofenol, o sea, el explosivo ácido pícrico:

C6H5 - OH + 3HNO3 C6H2 (NO2)3OH + 3H2O

Por oxidación forma el ácido oxálico y productos resinosos. La reacción más importante del fenol, es su condensación con el formaldehído, contándose con el 60% de la producción del fenol en los EEUU., para la obtención de las llamadas resinas fenólicas:

C6H5 - OH + 3HCHO C6H2 - OH - (CH2OH)3

C6H2 - OH (CH2OH)3 [ C6H2 - OH - (CH2O+)] - 3

La condensación del fenol y la acetona, den el 4- 4` isopropilidendifenol o bisfenol A. La condensación del fenol con el anhídrido ftálico a la fenolftaleína; su reacción con el fenato de sodio y el bióxido de carbono, para formar el ácido salicílico.

También es de importancia comercial el acoplamiento del fenol con las sales de diazonio, para la obtención de tinturas azo.

El fenol, sirve como materia prima para obtener la E Caprolactama, que a su vez es la materia prima para la obtención del Nylon 6, por medio de las siguientes reacciones.

1. Deshidrogenación del fenol a ciclohexano:

C6H5OH + 3H2 C6H11 - OH

2. Deshidrogenación a ciclohexanona:

2C6H11 - OH 2 (C6H10 = O) + H2

3. Conservación de esta ciclohexanol a ciclohexanona oxima, por la reacción de aquella con la hidroxilamina y en presencia de un catalizador de ácido sulfúrico:

C6H10 = O + NH2 OH H2O + C6H10 = NOH

El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, medicamentos, plaguicidas, colorantes sintéticos, sustancias aromáticas, aceites lubricantes, solventes entre muchos otros

 Los fenoles son compuestos orgánicos que resultan de sustituir átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por el grupo hidroxilo (-OH). Su fórmula general es Ar– OH, donde Ar significaradical bencénico o grupo aromático. Son compuestos diferentes a los alcoholes, a pesar que ambos poseen el grupo funcional hidroxilo.

EJERCICIOS 

  

VIDEO : https://youtu.be/CKq1eUZhLoE

https://youtu.be/f9ME_XeGvlY

WEBGRAFIA 

- https://sites.google.com/site/quimicaorganicalaucruz/home/alcoholes-y-fenoles

- https://Classroom.google.com/c/MzA0NTY2MjQwNjVa/a/MzM1ODUwNTE0MjRa/details

- http://quimicaorganicaupn2011.blogspot.com/2011/03/alcoholes-y-fenoles.html

EJERCICIOS DE FORMULACION

EJERCICIOS DE LABORATORIO

AROMÁTICOS I , II

MICHELLE JULIANA SANDOVAL ARIZA

ONCE -3

CÓDIGO 22

DIANA FERNANDA JARAMILLO

INSTITUCIÓN EDUCATIVA TÉCNICA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN

2019

INTRODUCCIÓN

En este blog encontraremos ejercicios sobre el tema de aromáticos, en la practica se elige el nombre que cree correspondiente a el benceno y a sus sustituyentes correspondientes teniendo en cuenta  el lugar en donde están ubicados .

OBJETIVOS

1. Diferenciar el concepto de aromático, no aromático y antiaromático.
2. Reconocer las condiciones para la aromaticidad y la regla de Hückel.
3. Familiarizarnos con la estructura química del Benceno.
4. Distinguir y caracterizar las propiedades físicas y químicas de los aromáticos.
5. Señalar correctamente la nomenclatura de los aromáticos.
6. Idéntica las reacciones de obtención o síntesis de los aromáticos.
7. Discutir los usos o aplicaciones de este grupo.

AROMÁTICOS

forman una familia de compuestos que tienen un núcleo común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica insaturada también se les llama arenos.

Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que tenían aromas intensos ( bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo bencénico.

Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o formados por la unión de varios núcleos bencénicos.

El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros.

La configuración aromático de seis átomos de carbono se denomina núcleo del benceno Los hidrocarburos aromáticos pueden ser monocíclicos o policíclicos.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplan aridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp² entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.

 El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo(simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.

Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.

AROMÁTICOS 1

 

AROMÁTICOS 2 

Son derivados mono sustituidos del benceno y se nombran de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre.

Si los sustituyentes del benceno son pequeños (6 átomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido.

Si el sustituyente tiene más de 6 átomos de carbono, el benceno se considera un radical y se nombra como fenil.a estructura del benceno se caracteriza por:

- Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono),

Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados mono sustituidos, lo que les hace ser idénticos.

- La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.

Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.

- El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.

La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.

Son hidrocarburos de cadena cerrada que contienen dobles enlaces alternados o conjugados. La existencia de estos dobles enlaces conjugados en su molécula les confiere una gran estabilidad y hace que sus propiedades químicas sean muy particulares.

El más importante de toso ellos es el benceno, de fórmula molecular C6H6, en el que todos los átomos de carbono utilizan hibridación sp2 y, tanto los 6 átomos de carbono como los seis de hidrógeno, se encuentran en el mismo plano; los orbitales p que no se han hibridado son perpendiculares a ese plano y son los responsables del solapamiento que da lugar a los dobles enlaces conjugados.

Los hidrocarburos aromáticos que contienen un anillo bencénico se nombran como derivados del benceno:

Si poseen un solo sustituyente; es decir si se ha sustituido un átomo de hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos, se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente al término benceno

Si poseen varios sustituyentes se indican mediante números las posiciones que ocupan

Cuando sólo son dos los sustituyentes sus posiciones relativas pueden ser indicadas mediante los prefijos 

-orto sustituyentes en carbonos 1 y 2 o-metilclorobenceno

-meta sustituyentes en carbonos 1 y 3 m-diclorobenceno

-para: sustituyentes en carbonos 1 y 4 p-dimetilbenceno

-Existen también hidrocarburos aromáticos formados por la condensación de 2 y 3 anillos bencénicos: son el naftaleno, el antraceno y el fenantreno.

Los compuestos de hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos que contienen uno o más anillos aromáticos, como el benceno de un solo anillo, así como los sistemas de anillos múltiples: sistemas de antirretorno de naftalina, antraceno y fenanteno, que pueden estar conectados con anillos de naftalina (sustituidos) y/o cadenas laterales parafínicas.

Gracias a los olores de los compuestos, como el tolueno y el benceno (que aparentemente huelen dulce), ciertos compuestos hechos principalmente de carbono e hidrógeno se denominan ahora hidrocarburos aromáticos.

La definición de hidrocarburo aromático es bastante específica. En general, los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos insaturados especialmente estables, compuestos principalmente de átomos de hidrógeno y carbono.

CARACTERÍSTICAS DE LOS HIDROCARBUROS 

AROMÁTICOS 

El petróleo y el alquitrán de hulla son fuentes importantes de compuestos aromáticos. Son bien conocidos por sus propiedades químicas y físicas únicas. Los compuestos aromáticos con más de un anillo de benceno se denominan hidrocarburos poliaromáticos.

Intervienen en la contaminación atmosférica y son conocidos como cancerígenos por su naturaleza. Los compuestos aromáticos son también precursores de nucleótidos y aminoácidos. Son hidrocarburos no polares que son insolubles en agua, ya que no existen condiciones para formar iones o enlaces H con moléculas de agua.

Debido a su estabilidad extra, no suelen ser reactivos y se utilizan ampliamente como disolventes inertes para muchas reacciones orgánicas e inorgánicas. Debido a la presencia de un alto contenido de carbono, arden con una llama amarilla de hollín.

Dado que uno de los H-atom del anillo es sustituido por el electrófilo que viene, el producto también conserva su estabilidad y su naturaleza aromática. Por el contrario, además de las reacciones, el compuesto aromático puede perder su aromaticidad, por lo que no prefiere dar tales reacciones.