EJERCICIOS DE LABORATORIO
AROMÁTICOS
I , II
MICHELLE
JULIANA SANDOVAL ARIZA
ONCE
-3
CÓDIGO
22
DIANA
FERNANDA JARAMILLO
INSTITUCIÓN
EDUCATIVA TÉCNICA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN
2019
INTRODUCCIÓN
En
este blog encontraremos ejercicios sobre el tema de aromáticos, en la practica
se elige el nombre que cree correspondiente a el benceno y a sus sustituyentes
correspondientes teniendo en cuenta el lugar en donde están ubicados .
OBJETIVOS
1.
Diferenciar el concepto de aromático, no aromático y antiaromático.
2. Reconocer las condiciones para la aromaticidad y la regla de Hückel.
3. Familiarizarnos con la estructura química del Benceno.
4. Distinguir y caracterizar las propiedades físicas y químicas de los aromáticos.
5. Señalar correctamente la nomenclatura de los aromáticos.
6. Idéntica las reacciones de obtención o síntesis de los aromáticos.
7. Discutir los usos o aplicaciones de este grupo.
2. Reconocer las condiciones para la aromaticidad y la regla de Hückel.
3. Familiarizarnos con la estructura química del Benceno.
4. Distinguir y caracterizar las propiedades físicas y químicas de los aromáticos.
5. Señalar correctamente la nomenclatura de los aromáticos.
6. Idéntica las reacciones de obtención o síntesis de los aromáticos.
7. Discutir los usos o aplicaciones de este grupo.
AROMÁTICOS
forman
una familia de compuestos que tienen un núcleo común, el núcleo del
benceno. Por su estructura cíclica insaturada también se les llama arenos.
Su
nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que
tenían aromas intensos ( bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el
núcleo bencénico.
Así
pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o
formados por la unión de varios núcleos bencénicos.
El
exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es
el benceno (C6H6), pero existen otros.
La
configuración aromático de seis átomos de carbono se denomina núcleo del
benceno Los hidrocarburos aromáticos pueden ser monocíclicos o policíclicos.
Una característica
de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplan aridad del anillo
o la también llamada resonancia, debida a la
estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le
colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no
existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula
es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a
la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia
interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi)
(doble).
Todos los
derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos,
como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que
poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear
formas resonantes.
Estructuralmente,
dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre
ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular
al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de
los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.
El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de
un hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo
aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilo genérico (R).
El grupo fenilo(simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no
contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.
Químicamente
son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que
deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad
es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas
con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la
energía total de la molécula.
AROMÁTICOS 1
AROMÁTICOS 2
Son derivados mono sustituidos del benceno y se nombran
de la misma forma que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre
padre.
Si los sustituyentes del benceno son pequeños (6 átomos
de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido.
Si el sustituyente tiene más de 6 átomos de carbono, el
benceno se considera un radical y se nombra como fenil.a estructura del benceno se caracteriza por:
- Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular,
pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono),
Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí,
pues son derivados mono sustituidos, lo que les hace ser idénticos.
- La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí
son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con
la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un
enlace simple, que es de 154 pm.
Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación
sp^2, en tres de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a
los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de
hidrógeno.
- El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se
encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se
solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis
electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π),
que se colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.
La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que
sean algo más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando
una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.
Son hidrocarburos de cadena cerrada que contienen dobles
enlaces alternados o conjugados. La existencia de estos dobles enlaces
conjugados en su molécula les confiere una gran estabilidad y hace que sus
propiedades químicas sean muy particulares.
El más importante de toso ellos es el benceno, de fórmula
molecular C6H6, en el que todos los átomos de carbono utilizan hibridación sp2 y,
tanto los 6 átomos de carbono como los seis de hidrógeno, se encuentran en el
mismo plano; los orbitales p que no se han hibridado son perpendiculares a ese
plano y son los responsables del solapamiento que da lugar a los dobles enlaces
conjugados.
Los hidrocarburos aromáticos que contienen un anillo
bencénico se nombran como derivados del benceno:
Si poseen un solo sustituyente; es decir si se ha
sustituido un átomo de hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos, se nombran
anteponiendo el nombre del sustituyente al término benceno
Si poseen varios sustituyentes se indican mediante
números las posiciones que ocupan
Cuando sólo son dos los sustituyentes sus posiciones
relativas pueden ser indicadas mediante los prefijos
-orto sustituyentes en carbonos 1 y 2 o-metilclorobenceno
-meta sustituyentes en carbonos 1 y 3 m-diclorobenceno
-para: sustituyentes en carbonos 1 y 4 p-dimetilbenceno
-Existen también hidrocarburos aromáticos formados por la
condensación de 2 y 3 anillos bencénicos: son el naftaleno, el antraceno y el
fenantreno.
Los compuestos de hidrocarburos aromáticos son
hidrocarburos que contienen uno o más anillos aromáticos, como el benceno de un
solo anillo, así como los sistemas de anillos múltiples: sistemas de
antirretorno de naftalina, antraceno y fenanteno, que
pueden estar conectados con anillos de naftalina (sustituidos) y/o cadenas
laterales parafínicas.
Gracias a los olores de los compuestos, como el tolueno y
el benceno (que aparentemente huelen dulce), ciertos compuestos
hechos principalmente de carbono e hidrógeno se denominan ahora hidrocarburos
aromáticos.
La definición de hidrocarburo aromático es bastante
específica. En general, los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos
insaturados especialmente estables, compuestos principalmente de átomos de
hidrógeno y carbono.
CARACTERÍSTICAS DE LOS HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
El petróleo y el alquitrán de hulla son fuentes
importantes de compuestos aromáticos. Son bien conocidos por sus propiedades
químicas y físicas únicas. Los compuestos aromáticos con más de un anillo de
benceno se denominan hidrocarburos poliaromáticos.
Intervienen en la contaminación atmosférica y son
conocidos como cancerígenos por su naturaleza. Los compuestos aromáticos son
también precursores de nucleótidos y aminoácidos. Son hidrocarburos no polares
que son insolubles en agua, ya que no existen condiciones para formar iones o
enlaces H con moléculas de agua.
Debido a su estabilidad extra, no suelen ser reactivos y
se utilizan ampliamente como disolventes inertes para muchas reacciones
orgánicas e inorgánicas. Debido a la presencia de un alto contenido de carbono,
arden con una llama amarilla de hollín.
Dado que uno de los H-atom del anillo es sustituido por
el electrófilo que viene, el producto también conserva su estabilidad y su
naturaleza aromática. Por el contrario, además de las reacciones, el compuesto
aromático puede perder su aromaticidad, por lo que no prefiere dar tales
reacciones.
